Originea acestei sărbători a iubirii nu este nici astăzi prea bine cunoscută. Există legende, care susțin faptul că, în această zi, în Roma Antică era sărbătorită zeița Iuno, protectoarea femeilor și a căsătoriilor. Urma, apoi, Lupercalia, un festival păgân în centrul căruia se afla Faunus, zeul agriculturii și fertilității. Unul dintre obiceiurile festivalului era acela de a-i aduce împreună pe băieți și pe fete, care până în acel moment stăteau separați. În seara de dinaintea sărbătorii, numele fetelor erau scrise pe bucăți de hârtie și introduse într-un vas. Tinerii extrăgeau biletele și, astfel, se formau perechi ce rezistau uneori și un an. Destul de des, cei doi se îndrăgosteau și se căsătoreau.
Alte legende spun că sărbătoarea îl are în centrul ei pe Sfântul Valentin. Dintre cei mulți Valentini ai acelei perioade, Biserica Catolică recunoaște doar doi sfinți care poartă acest nume și care pot fi legați de această sărbătoare. Primul Sf. Valentin era preot în Roma, în timpul împăratului Claudius al II-lea (268-270 d.Hr.). El ar fi ajutat tinerii, creștini sau păgâni, să se căsătorească, însă împăratul roman era convins că bărbații ar fi soldați mult mai buni, dacă nu ar fi avut logodnice sau soții, de aceea a interzis căsătoriile. Tânărul preot a continuat, însă, să îi căsătorească pe tineri în secret, în numele iubirii. În momentul în care împăratul i-a aflat secretul, Valentin a fost închis și condamnat la moarte, fapt care s-a petrecut la 14 februarie 269. Aceeași legendă spune că Valentin, în timp ce se afla la închisoare, s-a îndrăgostit de fiica paznicului. Înainte de a muri, Valentin i-ar fi trimis acesteia o scrisoare, pe care a semnat-o: ''De la al tău Valentin''. De aici a rămas obiceiul de a trimite în această zi mesaje de dragoste.
În ceea ce îl privește pe episcopul de Terni, el ar fi fost invitat la Roma de filosoful Crato, profesor de retorică, greacă și latină, al cărui fiu, pe nume Cheeremon, suferea de o deformare fizică. Crato i-a promis lui Valentin jumătate din posesiunile sale dacă îi vindeca fiul. Însă, Valentin i-a explicat că nu bogăția lui inutilă va fi cea care l-ar vindeca pe băiat, ci credința în Dumnezeu. Valentin s-a rugat apoi pentru băiat, care și-a recăpătat sănătatea. Martori ai acestei minuni, Crato și familia sa, dar și trei studenți greci, Procul, Efeb și Apollonius, au fost botezați de episcop. Abbondius, fiul prefectului Romei, Placidus, a îmbrățișat și el creștinismul. Potrivit surselor, Placidus a deținut funcția între anii 346-347 d.Hr., așa că aceasta perioada istorică care poate fi asociată cu martiriul lui Valentin. Înfuriat, Placidus l-a arestat și decapitat pe Valentin pe Via Flaminia din Roma. Execuția s-a făcut noaptea pentru a evita reacția numeroasei, de acum, componente creștine a orașului. După o scurtă ceremonie pe locul martiriului său, Procul, Efeb și Apollonius au dus trupul martirului la Terni și l-au îngropat în afara orașului. Dar la Terni, consulul Lucentius i-a arestat pe toți trei și, înainte ca populația să-i poată elibera, i-a decapitat. Când au aflat de execuție, oamenii i-au îngropat pe noii martiri în mormântul lui Valentin.
Abia la sfârșitul secolului al V-lea, în anul 496 d.Hr., Papa Gelasius I a decis ca ziua de 14 februarie, în care a fost executat Valentin, să-i poarte numele și să fie dedicată martiriului său, punând astfel capăt sărbătorii păgâne a Lupercaliilor. Ordinul Benedictin a fost cel care a întreținut povestea Sfântului Valentin din Terni în Evul Mediu și care a răspândit cultul Zilei Îndrăgostiților în mănăstirile benedictine din Franța și Anglia.
Tradiția că Sf. Valentin ar fi patronul îndrăgostiților își găsește originea într-un text antic, în limba engleză, al poetului medieval Geoffrey Chaucer (cca. 1373-1400). Versurile poemului său, intitulat 'Parlement of Foules' (cca. 1380), reflectau credința larg răspândită în Evul Mediu că păsările își alegeau perechea la mijlocul lunii februarie. La mijlocul lunii februarie, într-adevăr, natura începe să se trezească din somnul iernatic, așa că Sfântul Valentin a devenit sfântul care anunță primăvara care vine - motiv pentru care este reprezentat uneori ținând soarele în mână.
În 1415, Charles, duce de Orleans, închis în Turnul Londrei, în urma capturării sale în Bătălia de la Agincourt, i-a scris un poem soției sale, Bonne de Armagnac. În poemul scris în limba franceză, Charles a folosit termenul de 'valentină' referindu-se la soția sa. Cei doi nu s-au mai revăzut, dar mesajul scris a înfruntat trecerea timpului și, astăzi, face parte din colecția de manuscrise a Bibliotecii Britanice din Londra.
În Marea Britanie, Ziua Îndrăgostiților a început să fie sărbătorită popular în jurul secolului al XVII-lea. Pe la mijlocul secolului al XVIII-lea, era obișnuit ca prietenii și îndrăgostiții din toate clasele sociale să facă schimb de mici semne de afecțiune sau note scrise de mână, numite 'valentine', iar pe la 1900, felicitările tipărite au început să înlocuiască simplele scrisori datorită îmbunătățirilor aduse tehnologiei de tipărire. Acestea ofereau oamenilor o cale mai ușoară de a-și exprima emoțiile, într-o perioadă în care exprimarea directă a sentimentelor era descurajată. Tarifele poștale mai ieftine au contribuit, de asemenea, la creșterea popularității trimiterii de felicitări de Ziua Îndrăgostiților.
Americanii au început probabil să facă schimb de 'valentine' făcute manual la începutul anilor 1700. În anii 1840, americanca Esther A. Howland a început să vândă primele 'valentine' produse în masă. Howland, cunoscută sub numele de 'Mama Îndrăgostiților', a realizat felicitări elaborate lucrând cu dantelă adevărată, panglici și imagini colorate.
Pe lângă Statele Unite, Ziua Îndrăgostiților este sărbătorită în majoritatea țărilor europene, precum Franța, Regatul Unit, Finlanda, Estonia, Germania, Italia, dar și în Canada, Mexic, Chile, Brazilia, Australia. În ultimii ani, sărbătoarea a fost îmbrățișată și de îndrăgostiții, și nu numai, din China, Japonia și Coreea de Sud.
